不仅平民区残破不堪，甚至连君士坦丁堡东南的旧皇宫也已经无法居住。拉丁帝国末代皇帝鲍尔温二世在山穷水尽之际，不仅将自己的太子交给威尼斯债主作为“抵押”，更将拜占庭皇宫的屋顶拆除出售以套现。此君亡命天涯后，光复拜占庭的米哈伊尔八世及其继承者再也没有财力将皇宫修缮一新。只有屈指可数的教堂还保留着昔日荣光，例如“新教堂”]及灯塔区的圣母教堂。]昔日的大竞技场（Hippodrome of Constantinople）也仅剩断壁残垣，贵族子弟已将它当做马球场。旁边的“主教宫”（Patriarchal Palace）名义上仍然是教长驻地，不过君士坦丁大牧首也不再“冒险”居住在这摇摇欲坠的殿宇中了。城区多数教堂也已经年久失修，只有伟大的圣索菲亚大教堂（Hagia Sophia，Holy Wisdom）还保留着往日的荣光，因为其开销由政府专项资金提供。

君士坦丁堡的主干道—梅塞大道（Mese，“中央大街”之意），自查瑞休斯门（Gate of Charisius, the Charisian Gate，今天土耳其人称为阿德里安堡门）起始，最后抵达旧皇宫。这是首都最繁华的大街，商店住宅鳞次栉比，途经最重要的建筑为全市第二大教堂圣使徒（Holy Apostles）教堂。不过后者也已经残破不堪了。另一片繁华区位于金角湾沿岸，尤其是布雷契耐区（Blachernae），皇帝的新行宫就位于此处一座小山下。威尼斯也在这一带港口拥有自己的社区，不仅为威尼斯人提供便利，也聚集了来自安科纳、佛罗伦萨、拉古萨（Ragusa）以及加泰罗尼亚的商人，附近甚至还有犹太社区。这里货栈码头密集，帝国也允许土耳其人在此开设巴扎（市集）。不过以上各区用城墙或栅栏划分开来，彼此相对独立。城市每年还要接待远方的朝圣者，他们多半来自俄罗斯，由此一批旅馆应运而生。此外城市也保留了足够的医院甚至孤儿院，为市民们提供基本的福利。不过除去这些繁华地带，君士坦丁堡市区大部分地方已经是空旷和凋敝的了。

此时帝国第二大城市为塞萨洛尼基（Thessalonica）。它仍然是巴尔干重要的港口，与君士坦丁堡相较，它甚至更加繁荣，其一年一度的集市吸引了各地的大批商人。甚至相对狭小的城市规模也成了它的优势，这让它与空空荡荡的首都相比，显得不至于那么寒酸和破败。不过该城在14-15世纪同样命运多舛。它一度被当地起义的平民攻占并统治了8年之久，]在他们被镇压前，大批城市宫殿、市场、建筑遭到了洗劫与破坏。随后塞萨洛尼基又遭土耳其人攻占。虽然希腊人一度将其收复，然而它再也难回到当年的繁荣了。伯罗奔尼撒半岛值得一提的城市还有摩里亚（Morea）专制君主国]首都米斯特拉斯（Mistras, Mistra），不过这所谓的“首都”不过是一座宫殿，一座城堡，外加几座教堂、修道院和学校，比一座村庄规模大不了多少。

1391年，曼努埃尔二世得到了拜占庭帝国这份凋零的遗产。皇帝本人可谓生世多艰：他的青少年时代几乎都在战争与家族内斗中度过，营救因欠债被威尼斯人扣押的父皇约翰五世也一度成为他的任务。作为皇子，曼努埃尔二世长期在土耳其苏丹的宫廷充当人质，甚至违心地指挥一支拜占庭军团为苏丹攻打希腊人的城市阿拉谢希尔（Ala?ehir, Philadelphia）]。在这段令人心酸的时光里，学术成为了他最大的安慰。曼努埃尔二世饱读经书，具有很高的文化素养。他为土耳其友人撰写的比较基督教伊斯兰教异同的小册子便是一个例证。他是个有才能的君主，曾经主动将皇位让与其侄约翰七世，这一慷慨之举很大程度上弥合了王室内部的纷争。]他曾经尽力修缮帝国的修道院并提高其待遇标准，他给予了君士坦丁堡大学力所能及的最大经费。皇帝清晰地看出西方援助的重要性，并做了大量外交努力。1396年教皇再次召集了一支十字军（不过这支军队更多是为了援救匈牙利王国而非拜占庭，虽然均是以土耳其为敌），然而因为部队领导人的荒唐最后在多瑙河畔的尼科波利斯遭到失败（尼科波利斯的十字军是欧洲最后一次大规模援助东方的十字军）。曼努埃尔二世对法国的外交攻势获得了一定成果，1399年法王向君士坦丁堡派遣了一支由布锡考特（Jean Le Maingre, Marshal Boucicault）]元帅统领的部队，不过这支军队仅千余人规模，实在是杯水车薪，于事无补。然而，皇帝反对东西教会的再次共融，一方面是因为自身的宗教信念（为此他还特意撰写一篇论文向索邦神学院的教授们阐明己方观点），一方面也是因为他深知这一方案难以在民间推行。他还告诫自己的儿子，未来的约翰八世，既要与西方友好协商教会联合事宜，同时又要对内宣称该联合绝不会真正实施。当他于1400年左右前往西方国家斡旋时，恰逢天主教会大分裂时期（the Great Schism），因此拜占庭皇帝极力淡化其宗教身份而是以世俗统治者的身份寻求援助，以减少宗教纷争的干扰。但是，虽然皇帝的优雅风度获得了欧洲贵族的好评，实际的援助却屈指可数。1402年曼努埃尔二世甚至不得不中断访问赶回君士坦丁堡，因为他得知土耳其苏丹“雷霆”巴耶济德一世正率军意图围攻拜占庭首都。幸运的是，早在皇帝赶到之前危机便已经解除了。来自中亚的帖木儿大汗在安卡拉战役中决定性地击败了奥斯曼人，俘虏了巴耶济德一世（后者大约一年后于帖木儿营中去世），奥斯曼人群龙无首，陷入了近二十年的“大空位”时期，也给了拜占庭帝国一个喘息的机会。但是拜占庭并未充分利用这一千载难逢的时机，土耳其王子们经过二十年争斗后，终于再次统一起来。1423年恢复元气的奥斯曼土耳其苏丹穆拉德二世又开始发动对君士坦丁堡的围攻，不过由于王族内斗以及帝国内部叛乱的传闻，苏丹不得不放弃计划，提前收兵。