Erin Heatherton, December 2011 - November 2012

“维多利亚的秘密”天使嫩模艾琳·希瑟顿，这段恋情维持了10个月后便无疾而终，两人早在10月便分开，据称是因为莱昂纳多还不想安顿下来。

Erin Heatherton, December 2011 - November 2012

“维多利亚的秘密”天使嫩模艾琳·希瑟顿，这段恋情维持了10个月后便无疾而终，两人早在10月便分开，据称是因为莱昂纳多还不想安顿下来。

Bar Refaeli, 2005 - 2011

以色列名模芭儿·拉法莉，两人交往5年甚至在去年12月还传出结婚的消息，谁料最后分手收藏。

Blake Lively, May 2011 - October 2011

莱昂纳多与布莱克是在2010年的《伟大的盖茨比》试镜时认识，但随后并没有更多联系。直到戛纳电影节斯皮尔伯格的游艇上，两人再度重逢随即擦出火花，他 俩的拥抱和笑容，比别人更多了几分亲切和暧昧。随后在意大利，两人都出现在“黑珍珠”纳奥米·坎贝尔的生日派对上，尽管刻意保持距离，不过，双方的恋人关 系外人一看便明了。

Gisele Bundchen, 2000 - 2005

2000年到2005年间，他的女友是鼎鼎大名的巴西超模吉赛尔·邦辰，她不仅是T台上一线大牌的最爱，也是街拍达人，如今已经结婚生子

Amber Valletta, 1998

Helena Christensen, 1997

1997年，莱昂纳多恋上天后级的超模Helena Christensen，她曾是维密天使之一，当时如日中天的气势，却愿意和演出《铁达尼号》的小伙子交往，也算是慧眼识英雄。

Kristen Zang, 1996 - 1997

Claire Danes, 1995 - 1996

Brittany Daniel, 1994 - 1995

Bridget Hall, 1994

莱昂纳多和Bridget交往时，她还未登上维多莉亚的秘密伸展台，但也许这段小小的恋曲有推波助澜的效果，1995年开始Bridget Hall正式加入维密家族，但这时的莱昂纳多已别恋凯特摩丝(Kate Moss)。